Djokovič-Ruud 7:6 6:2
Největší favorit turnaje vstoupil na kurty v turínském areálu s vědomím, že i v případě prohry a brzkého konce na Turnaji mistrů zakončí sezonu na první pozici světového žebříčku. Povede se mu to posedmé v kariéře a jako prvnímu hráči v historii. Zatím se o tento primát dělil s Američanem Petem Samprasem, nyní již bude na čele historické tabulky sám. Do zápasu s nováčkem na Turnaji mistrů Ruudem pak vstoupil, jako kdyby ho předešlá zpráva připravila o motivaci. Hned v úvodním gamu si srbský tenista prohrál servis a norský tenista se velmi rychle ujal vedení 3:1. Djokovič se dostával zpátky do tempa velmi pomalu a až v šesté hře se mu podařilo prolomit soupeřův servis. Když pak v desátém gamu nevyužila světová jednička dva setbally, šlo se po necelé hodině hry do tie breaku. V něm, možná i vinou nervozity, si Ruud udržel servis pouze dvakrát a první sadu si připsal jeho soupeř.
Druhý set již byla jednostranná záležitost. Novak Djokovič sebral svému soupeři podání hned v prvním gamu a když se mu totéž povedlo i v páté hře, bylo jasné, že zápas vyhraje. Svým soupeřům vyslal srbský tenista jednoznačný vzkaz, tedy že je opět v maximální možné formě. Ve druhém setu měl úspěšnost prvního podání neuvěřitelných 95% ! Pouze jednou za celou sadu musel použít druhý servis. Navíc si pomohl čtyřmi esy a nedal nováčkovi Ruudovi žádnou šanci. Po suverénním výkonu, především pak ve druhém setu, si Djokovič dokráčel pro první výhru v turnaji a uvelebil se na prvním místě zelené skupiny.
Tsitsipas-Rublev 4:6 4:6
Jestliže se dá některý z prvních zápasů na Turnaji mistrů označit za překvapivý svým výsledkem pak je to právě tento. Proti sobě se na kurtu postavili světová čtyřka Tsitsipas a pětka Rublev. Očekával se vyrovnaný průběh střetnutí, ale mírným favoritem byl řecký tenista. Ten však roli favorita nepotvrdil. V prvním setu měl Tsitsipas obrovské problémy na servisu. Hned v prvním gamu nabídl svému soupeři tři breakbally. Těmi však Rublev ještě pohrdl. Vlastně celý průběh zápasu byl trochu překvapivý, o podání bojoval totiž pouze Řek, Rublev ztratil v prvním setu při svém podání pouze pět míčků a Tsitsipas se nedostal ani na dohled tomu, že by svého soupeře mohl připravit o podání. Neodvratitelné se stalo realitou v páté hře, kdy Rublev konečně prolomil podání svého soupeře. Jelikož on sám na podání zářil, dovedl s přehledem první sadu k vítěznému konci.
Ve druhém setu se Tsitsipas herně viditelně zvedl. Jistě tomu napomohlo také to, že Rublev neudržel svá čísla na podání z prvního setu a stále častěji musel sahat k pomalejšímu druhému servisu. Řecký tenista zaznamenal ve druhé sadě sedm es, která mu mnohdy pomohla v kritických situacích. Klíčovým momentem druhého setu a dost možná i celého zápasu pak byla čtvrtá hra. V ní měl Rublev co dělat, aby si podržel podání. Dvakrát došel gam do shody, ale ani jednou se Tsitsipas nedostal k breakballu. Ruský tenista si tedy nakonec servis podržel a stejně jako v prvním setu připravil Tsitsipase o podání hned v následující páté hře. Ačkoliv pak musel Rublev svůj break potvrdit v gamu, který opět dospěl do shody, udržel pevné nervy a do konce zápasu již svého soka k ničemu nepustil a připsal trochu překvapivé první vítězství na turínském turnaji.
Zverev-Berrettini 7:6 1:0
Sázkové kanceláře před startem tohoto duelu jednoznačně favorizovala německé tenistu. Průběh zápasu však očekáváním příliš nedostál. Oba tenisté předváděli vyrovnanou bitvu, kdy se prakticky v každém gamu jeden z tenistů strachoval o své podání. Během úvodní sady si Zverev vypracoval celkem pět breakballů, ani jeden však nevyužil. Berreettini pak prováhal svou možnost ve dvanáctém gamu, kde jeho breakbally znamenaly zároveň i setbally. Ani on však svou možnost neproměnil a po více než hodině hry se šlo do spravedlivého tie breaku. I ten byl v maximální možné míře vyrovnaný, ale německému tenistovi pomohl lepší servis a nakonec tie break ovládl v poměru 9:7. Pouze v prvním setu si Zverev pomohl deseti esy a předváděl skutečnou kanonádu.
Druhá sada skončila skoro rychleji než stačila začít. Berrettini si už během prvního setu stěžoval na bolesti v oblasti břicha a po ztrátě zkrácené hry v první sadě se rozhodl, že nebude riskovat vážnější zranění. Po prvním gamu druhého italský hráč svému soupeři zápas vzdal. Po zápase pak potvrdil, že má problémy s břišním svalem. Zda-li tak bude v turnaji pokračoval je zatím otázkou. V případě, že by domácí tenista v turnaji pokračoval, čekal by na něj v dalším zápase polský tenista Hurkacz. Pokud by však Berrettini musel z turnaje odstoupit, nahradil by jej jeho krajan Jannik Sinner.
Medveděv-Hurkacz 6:7 6:3 6:4
Jediný zápas, který dospěl do třetí setu, byl ten mezi Medveděvem a polským nováčkem. Jeden z největším favoritů turnaje a vítěz posledního Grandslamu sezony Medveděv se na výhru proti Hurkaczovi skutečně natrápil. V prvním setu si oba hráči velmi pečlivě hlídali svůj servis a nebyl k vidění jediný breakball. Sada tak logicky dospěla do zkrácené hry, kde až překvapivě jasně dominoval polský nováček na turnaji. Celkem třikrát sebral ruskému tenistovi servis a tie break vyhrál v poměru 7:5. Nutno říci, že se na straně Hurkacze projevila jistá nervozita, jelikož v jednu chvíli vedl ve zkrácené hře už 6:2. Třemi body v řadě pak sice ruský tenista přispěl k dramatu, ale čtvrtý setball již Hurkacz proměnil.
Medveděv však nesložil zbraně. Je to právě jeho psychická odolnost, co z něj činí tak skvělého hráče. Hned ve druhé hře druhého setu sebral ruský hráč svému soupeři podání a set dokázal doservírovat až do vítězného konce. Stav byl tedy po dvou setech 1:1, i přesto, že Medveděv nenabídl svému soupeři za oba sety ani jeden breakball. A ve stejném duchu pokračoval i v poslední sadě. I tam totiž svému soupeři prolomil servis hned při první příležitosti a jelikož Hurkacz za celý zápas nedokázal najít recept na Rusovo podání, připsal si třetí sadu Medveděv. I přes ztrátu setu si tak druhý největší favorit turnaje a obhájce titulu připsal první vítězství.
